纪晓岚学识渊博且机敏诙谐，其轶事在民间广为流传。据史书记载，他喜联、擅对，是对联奇才。乾隆五十年(1785年)的“千叟宴”，席间有一老翁141岁高龄，乾隆帝得知，便以此为题出一上联，命众人答对，联曰：“花甲重逢，又增三七岁月。”
60岁称“花甲”，“重逢”等于120岁，“三七岁月”即21岁，相加恰好141岁。纪晓岚稍加思索后随即对曰：“古稀双庆，再添一度春秋。”70岁称“古稀”，“双庆”等于140岁，“添一度春秋”也是141岁。
时值旧历除夕，瑞雪初霁，梅花傲放，红装银裹。纪晓岚伴乾隆帝到户外赏景，不料乾隆帝叹道：“老叟扶持观梅花，唉!青春已过。”纪晓岚悟出这是一题上联，脱口而出：“幼童侧耳听鞭炮，哟!又是一年。”
纪晓岚为乾隆帝五十寿辰而作的寿联，也堪称流芳佳联：“四万里皇国，自古以来，从无一朝一统四万里;五十年圣寿，自今而后，尚有九千九百五十年。”全联36个字，字字歌功颂德，句句阿谀奉迎，尤其说乾隆帝“五十年圣寿”之后，还要活“九千九百五十年”，前后相加，正好是“万岁”，妙不可言。
由于纪晓岚才华超众，人人敬仰，不少达官显贵、豪门富户都以攀缘结交他为幸事。一日，某公邀纪晓岚赴宴，正巧席座中有戊子科父子同榜者，某公说道：“人人都知纪晓岚你喜对，今有出语，能即席成之，当以百金古砚为赠，否则照罚。”他随即出上联：“父戊子子戊子父子戊子。”但见纪晓岚不假思索随口对云：“师司徒徒司徒师徒司徒。”众人叹服。主人又曰：“春宵一刻值千金。”纪晓岚笑曰：“太极两仪生四象。”有数对数，无数对无数，对仗严密工整，主人惊服，随即开宴。
纪晓岚一生写的对联难以计数，但多是为他人所作，写自己的联极少。据知只有一联自咏：“浮沉官海如鸥鸟;生死书丛似蠹鱼。”这一自咏联道出了他一生居官生涯的坎坷苦乐，也表达出了他终生对治学的严谨追求。
